2-Metilfuran-3-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Merve Tansuyu

2-Metilfuran-3-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Eczacılık Fakültesi Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2010

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Merve Tansuyu

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Zafer CESUR

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada, 2-metilfuran-3-karboksamid artığı taşıyan altı yeni spiroheterosiklik bileşik, N-(2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3a), N-(2,8-dimetil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3b), N-(8-etil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3c), N-(2-metil-3-okso-8-propil-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3d), N-(8-ter-bütil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3e) ve N-(8-fenil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3f) sentez edildi. Bunun için, metil 2-metilfuran-3-karboksilat (1) ve hidrazin hidratın reaksiyonundan elde edilen 2-metilfuran-3-karbohidrazid (2), 4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekzanonlar ile Dean-Stark su ayıracında N'-[4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekziliden]-2-metilfuran-3-karbohidrazid ara ürünlerini oluşturmak üzere reaksiyona sokuldu. Daha sonra siklokondensasyon reaksiyonu, istenen N-{8-(nonsübstitüteü/alkil/aril)-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il}-2-metilfuran-3-karboksamidleri (3a-f) vermek üzere 2-merkaptopropanoik asit ilavesi ile tamamlandı. Ürünlerin oluşumları ile ilgili mekanizmalar tartışıldı ve bileşiklerin yapıları elemental analiz ve UV, IR, 1H-NMR, HMBC, HSQC, DEPT ve kütle spektrumlarından sağlanan veriler aracılığı ile doğrulandı. Bileşik 3a-f anti-influenza aktivite açısından değerlendirilmiştir. 3b, 3c ve 3d'nin influenza A/H3N2 virus'e karşı aktif oldukları saptanmıştır.Anahtar Kelimeler: Metil 2-metilfuran-3-karboksilat, 2-metilfuran-3-karbohidrazid, tiyazolidinon, spiro, anti-influenza aktivite.