Bazı yeni imidazo [1,2-a] piridin türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması

Birgül Özden Kasımoğulları

Bazı yeni imidazo [1,2-a] piridin türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Eczacılık Fakültesi Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 1999

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Birgül Özden Kasımoğulları

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Zafer CESUR

Özet:

ÖZET Bu çalışmada imidazo[l,2-a]piridin halka sistemi taşıyan keton hidrazid- hidrazon, m-VI ve tiyazolidin-4-on, VII-IX yapısmda aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir:. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid etil metil keton hidrazon, III. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklopentanon hidrazon, IV. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklohekzanon hidrazon, V. 2-Metilirnidazo[l52-a]piridin-3-karbohidrazid fenil metil keton hidrazon, VI.3-[[(2-Metilimidazo[l,2-a]pMdin-3-il)karboml]amino]-2-etil-2-metil-4-tiyazolidinon, VII.3 -Okso-4-[[(2-metilimidazo [ 1,2-a]piridin-3-il)karbonil]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.4]nonan, Vm.3-Okso-4-[[(2-metilimidazo[l,2-a]piridm-3-il)karboml]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.5]dekan, IX Bu amaçla 2-aminopiridin ve etil 2-klroasetoasetatın reaksiyonu ile elde edilen etil 2-metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karboksilat, I, hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2- metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid, II, kazamlmıştır. II, Sülfürik asid (%98) katalizörlüğünde etanollü ortamda etil metil keton, siklopentanon, siklohekzanon ve fenil metil ketonla reaksiyona sokularak III- VI elde edilmiştir. Elde edilen bu bileşiklerin (III- VI), susuz benzenli ortamda merkaptoasetik asidle reaksiyonu VI ile olan reaksiyon dışmda 4-tiyazolidinon türevi bileşikler, VII- IX, ile sonuçlanmıştır. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve sentez edilen bileşiklerin yapılan elementel analiz, UV, İR, 'H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumlan yardımıyla doğrulanmıştır. Elde edilen bileşiklerin tümünün BACTEC Yöntemine göre tüberkülostatik aktiviteleri araştırılmış, ancak bileşiklerin 12.5 mcg/ml konsantrasyonda aktif olmadıkları saptanmıştır.