6-Metilimidazo [2,1-b] tiyazol-5- karbonhidrazidinin bazı tiyosemi-karbazidleri ve bunlardan türeyen 4-tiyazolidinonlar

Handan Güner

6-Metilimidazo [2,1-b] tiyazol-5- karbonhidrazidinin bazı tiyosemi-karbazidleri ve bunlardan türeyen 4-tiyazolidinonlar

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Eczacılık Fakültesi Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 1992

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Handan Güner

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Zafer CESUR

Özet:

- 152 - ÖZET Bu çalışmada imidazo [ 2,1-b ] tiyazol halka sistemi taşıyan 1-açiltiyosemikarbazid III-VIII ve tiyazolidin-4-on, IX- XIV yapısında aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir. III, l-[(6-Metilimidazo [2, 1-b] tiyazol-5-il)karbonil]-tiyose- mikarbazid IV, l-[(6-Metilimidazo[2,l-b] tiyazol-5-il)karbonil J-4-metil tiyosemikarbazid V, l-[6-Metilimidazo (2,1-b ]tiyazol-5-il)karbonil]-4-etilti- yosemikarbazid VI, l-[(6-Metilimidazo[2,l-b]tiyazol-5-il)karbonil]-4-propil- tiyosemikarbazid VII, l-[(6-Metilimidazo[ 2, 1-b ] tiyazol-5-il)karbonil] -4-butil- tiyosemikarbazid VIII, l-{(6-Metilimidazo [2,1-b ] tiyazol-5-il)karbonil ]-4-allil- tiyosemikarbazid IX, 2-|(6-Metilimidazo [2,1-b] t iyazol-5-il) karbonil] hidrazo- notiyazolidin-4-on X, 2-[(6-Metilimidazo [2, 1-b ] tiyazol- 5-il) karbonil] hidrazono 3-metiltiyazolidin-4-on XI, 2-[(6-Metilimidazo [2,1-b] tiyazol- 5-il) karbonil] hidrazono -3-etiltiyazolidin-4-on- 153. - XII, 2- [(6-Metilimidazo[2,l-b J tiyazol-5-il)karbonil] hidrazono -3-propiltiyazolidin-4-on XIII 2-((6-Metilimidazo[2,l-b]tiyazol-5-il) karbonil] hidrazo- no-3-butiltiyazolidin-4-on XIV, 2-[ (6-Metilimidazo [2, 1-b ]tiyazol-5-il)karbonil] hidrazono -3-alliltiyazolidin-4-on. Bu amaçla etil 6-metiliraidazo [ 2,1-b J tiyazol-5-kar- boksilat, I ve hidrazin hidratın reaksiyonuyla elde edilen 6-metilimidazo[2,1-b ]tiyazol-5-karbohidrazid, II, asid ortam da potasyum tiyosiyanatla III'ü metil, etil, propil, butil ve allil isotiyosiyanatlarla, IV-VIH elde edilmiştir. III- VIII, sodyum asetat karşısında etil bromaasetat ile tiyazo- lidin-4-on halka sistemini kapatarak IX-XIV'ü meydana getir mektedir. Elde edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, UV, İR, 1H-NMR ve kütle spektrumları yardımıyla kanıtlan mıştır. IX-XIV'de [(6-Metilimidazo f 2,1-b ] tiyazol-5-il)kar- bonil ] hidrazono artığının tiyazolidin-4-on sisteminin 2 konumunda yer aldığı spektral ve kimyasal yolla gösteril miştir.- 154 - Elde edilen bileşiklerden prototip seçilen II, III, IV, VIII, X ve XIV anti-HIV özelliği yönüyle inaktif bulu nurken, II, III, IV, VII, VIII, IX, X, XHIve XIV ile yapılan tüberkülostatik aktivite araştırmasında III 100 mcg/ml IX 200 mcg/ml konsantrasyonunda Mycobacterium tuber culosis H37 Rv susunun üremesini durdurmuştur.