imidazo[2,1-b]tiyazol türevi heterosiklik bileşikler
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Eczacılık Fakültesi Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2010
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Berin Karaman
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Nuray GÜZELDEMİRCİ
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmada, imidazo[2,1-b]tiyazol artığı taşıyan on yeni bileşik; [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid benzilidenhidrazid (1), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 2-hidroksibenziliden hidrazid (2), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 4-hidroksibenziliden hidrazid (3), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 4-metoksibenziliden hidrazid (4), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 4-nitrobenzilidenhidrazid (5), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 4-dimetilaminobenziliden hidrazid (6), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 3-metoksi-4-hidroksi benzilidenhidrazid (7), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 2,5-dimetoksibenziliden hidrazid (8), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 2,4-diklorobenziliden hidrazid (9), [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid 5-nitro-2-furfuriliden hidrazid (10) sentez edildi. Bu amaçla, ?-bromo-4-kloroasetofenon ve etil 2-aminotiyazol-4-asetat'ın reaksiyonu ile elde edilen 2-amino-3-[(4-klorobenzoil)metil]-4-(etoksikarbonilmetil)tiyazolyum bromür (A)'den absolü etanollü ortamda etil [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetat hidrobromür (B) kazanılmış, daha sonra (B), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid hidrazid (C) elde edilmiş, (C)'nin de çeşitli aromatik aldehidlerle kondensasyonundan literatürde yer almayan [6-(4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetik asid arilidenhidrazid yapısında on yeni bileşik (1-10) kazanılmıştır. Bileşiklerin yapıları elementel analiz ve spektral (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT, DEPT), HSQC ve ESI-MS) verilerle doğrulanmıştır. Bileşik 1-10 antibakteriyel ve antiviral aktivite, bileşik 2-10 antitüberküler aktivite açısından değerlendirilmişlerdir. Bileşiklerin hiçbirinde önemli bir antibakteriyel ve antitüberküler aktivite saptanamamıştır. Bileşik 3 ve 7'nin Herpes simplex virus-1 ve Vaksinia virus'lerine, bileşik 9'un ise Feline korona virus'e karşı aktif oldukları saptanmıştır. Bileşik 2 ve 8 antikanser aktivite taraması için seçilmiş ve bazı kanser hücrelerine karşı bir miktar inhibisyon gösterdikleri saptanmıştır.Anahtar Kelimeler: İmidazo[2,1-b]tiyazol, arilidenhidrazid, antitüberküler aktivite, antiviral aktivite, antikanser aktivite.Bu çalışma, İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından desteklenmiştir. Proje No: T-3731