Bazı siklopropankarbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Koray Tanrıver

Bazı siklopropankarbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Eczacılık Fakültesi Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2010

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Koray Tanrıver

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Zafer CESUR

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada, siklopropankarboksamid artığı taşıyan altı yeni spiroheterosiklik bileşik, N-(2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3a), N-(2,8-dimetil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3b), N-(8-etil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3c), N-(2-metil-3-okso-8-propil-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3d), N-(8-tert-bütil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3e), N-(8-fenil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3f) sentez edildi. Bunun için, metil siklopropankarboksilat (1) ve hidrazin hidratın reaksiyonundan elde edilen siklopropankarbohidrazid (2), 4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekzanonlar ile Dean-Stark su ayıracında N'-{4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekziliden}siklopropan karbohidrazid ara ürünlerini oluşturmak üzere reaksiyona sokuldu. Daha sonra siklokondensasyon reaksiyonu, istenen N-{8-(nonsübstitüteü/alkil/aril)-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il}siklopropankarboksamid'leri (3a-f) vermek üzere 2-sülfanilpropanoik asit ilavesi ile tamamlandı. 3a-f bileşikleri %61,67-94,60 verimler ile elde edildi. Ürünlerin oluşumları ile ilgili mekanizmalar tartışıldı ve bileşiklerin yapıları elemental analiz ve UV, IR, 1H-NMR, HMBC, DEPT ve kütle spektrumlarından sağlanan veriler aracılığı ile doğrulandı.