İmidazotiyazolil sübstitüe heterosiklikler, sentez ve yapı tayinleri

Erkan Pehlivan

İmidazotiyazolil sübstitüe heterosiklikler, sentez ve yapı tayinleri

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Eczacılık Fakültesi Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2014

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Erkan Pehlivan

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Nuray GÜZELDEMİRCİ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Pehlivan E. İmidazotiyazolil Sübstitüe Heterosiklikler, Sentez ve Yapı Tayinleri İstanbul Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya AD. Yüksek Lisans Tezi. İstanbul. 2014. İmidazo[2,1-b]tiyazol artığına sahip 3-alkil/aril-2-[[[6-(fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]hidrazono]-5-nonsübstitüe/metil-4-tiyazolidinon (5-16) yapısında yeni bileşikler bu çalışma kapsamında elde edilmiş ve antiviral aktivite çalışması yapılmıştır. Bu amaç doğrultusunda fenaçil bromür/4-klorofenaçil bromür ve etil 2-aminotiyazol-4-asetat'ın reaksiyonlarından kazanılan 2-amino-3-[(benzoil/4-klorobenzoil)metil]-4-(etoksikarbonilmetil)tiyazolyum bromür (1)'den absolü etanollü ortamda etil [6-(fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetat hidrobromür (2) sentezlenmiş, daha sonra (2), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2-[6-(fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetohidrazid (3) elde edilmiş, (3)'ün de çeşitli alkil/aril isotiyosiyanatlarla reaksiyonundan 4-alkil/aril-1-[[6-(fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]-3-tiyosemikarbazidler (4a-j) sentezlenmiştir. 4-Tiyazolidinon türevi olan 3-alkil/aril-2-[[[6-(fenil/4-klorofenil) imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]hidrazono]-5-nonsübstitüe/metil-4-tiyazolidinon (5-16)'lar 4a-j'nin etil bromoasetat veya etil 2-bromopropiyonat ile siklizasyonundan elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıların doğruluğu elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), 13C-NMR (DEPT), HSQC ve ESI-MS kütle spektrumu verileri ile kanıtlanmıştır. Ayrıca, bileşiklerin antiviral aktiviteleri araştırılmıştır.