Yeni imidazo[2,1-b]tiyazol türevi heterosiklik bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Selin Cimok

Yeni imidazo[2,1-b]tiyazol türevi heterosiklik bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Eczacılık Fakültesi Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2013

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Selin Cimok

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Nuray GÜZELDEMİRCİ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Cimok S. Yeni İmidazo[2,1-b]tiyazol Türevi Heterosiklik Bileşiklerin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması. İstanbul Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya AD. Yüksek Lisans Tezi. İstanbul. 2013. Bu çalışmada, imidazo[2,1-b]tiyazol artığı taşıyan 3-alkil/aril-2-[[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]hidrazono]-5-metil-4-tiyazolidinon (5-13) yapısında yeni bileşikler sentezlenmiş ve bileşiklerin antiviral ve antikanser aktiviteleri araştırılmıştır. Bu amaçla, 4-bromofenaçil bromür ve etil 2-aminotiyazol-4-asetat?ın reaksiyonu ile elde edilen 2-amino-3-[(4-bromobenzoil)metil]-4-(etoksi karbonilmetil)- tiyazolyum bromür (1)?den absolü etanollü ortamda etil [6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetat hidrobromür (2) kazanılmış, daha sonra (2), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2-[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetohidrazid (3) elde e- dilmiş, (3)?ün de çeşitli alkil/aril isotiyosiyanatlarla reaksiyonundan 4-alkil/aril-1-[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]tiyosemikarbazidler (4a-i) kazanılmıştır. 4-Tiyazolidinon türevi (3-alkil/aril-2-[[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3- il] aseil]hidrazono]-5-metil-4-tiyazolidinon (5-13)?lar 4a-i?nin etil 2-bromopropiyonat ile siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıları elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), 13C-NMR (DEPT), HSQC, ESI-MS kütle spektrumu verileri ile doğrulanmıştır. Tüm bileşiklerin MDCK, CRFK, Vero, HEL, HeLa ve MT-4 hücre kültürlerinde, seçilmiş DNA ve RNA virüslerine karşı antiviral aktiviteleri incelenmiştir. Bileşik 11 antikanser aktivite taraması için seçilmiş ve araştırılmıştır. Anahtar Kelimeler : İmidazo[2,1-b]tiyazol, 4-tiyazolidinon, sentez, biyolojik aktivite Bu çalışma, İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından desteklenmiştir. Proje No: 24304.